Michelin Resicare investit dans la molécule 5-HMF, pour des résines biosourcées

Si vous dormiez en cours de chimie, le réveil va être intense. Je vous promets d’être le plus pédagogue possible pour vous expliquer l’intérêt que porte Michelin, depuis 10 ans, à cette molécule, considérée comme la star de la chimie verte. Michelin vient d’annoncer un partenariat avec Axens pour accélérer son industrialisation… on vous explique

Le 5-Hydroxymethylfurfural (5-HMF) est un composé organique fascinant qui se trouve à la croisée des chemins entre la chimie des aliments, la bio-industrie et la transition écologique. Pour faire simple, c’est une molécule qui apparaît naturellement lorsque des sucres sont chauffés ou dégradés en milieu acide.

Pour les adeptes de « Chimie 2000 » (réf. des années 80), la formule du 5-HMF est , c’est un aldéhyde cyclique. Il se forme principalement via deux réactions chimiques bien connues que sont la réaction de Maillard (quand vous grillez du pain ou de la viande) et la déshydratation des sucres : Sous l’effet de la chaleur et d’un pH acide, les sucres simples comme le fructose ou le glucose perdent des molécules d’eau et se transforment en 5-HMF. Bon, j’arrête, j’en vois qui saignent des yeux.

Pour simplifier, le 5-HMF est l’ami du petit déjeuner. Vous en trouvez dans votre café, en raison de la torréfaction des grains, parfois dans le miel, c’est d’ailleurs un excellent indicateur de fraîcheur. Un miel frais et bien conservé contient très peu de 5-HMF. En revanche, si le miel est vieux ou s’il a été chauffé (pour être rendu plus liquide), son taux de 5-HMF augmente considérablement. Il est très présent dans les fruits séchés, le vinaigre balsamique, le caramel, les céréales du petit-déjeuner et le pain grillé.

Si le 5-HMF fait l’objet de nombreuses recherches, c’est parce qu’il est considéré comme l’une des molécules plateformes les plus prometteuses pour la chimie biosourcée (la chimie verte). Comme il est issu de la biomasse (le sucre des plantes, des déchets agricoles, de la cellulose), il peut remplacer les dérivés du pétrole pour fabriquer des résines, des bioplastiques et des biocarburants.

En résumé, le 5-HMF est une molécule double facette : c’est à la fois le témoin aromatique de la bonne cuisson de nos aliments et une clé de voûte de la future bio-économie pour nous détacher du pétrole.

Dans l’industrie des résines adhésives, le 5-HMF est en train de devenir une véritable star de la chimie verte. Son intérêt majeur réside dans sa capacité à remplacer le formaldéhyde (ou formol) et les composés phénoliques d’origine pétrolière, qui sont largement utilisés mais classés comme toxiques et cancérigènes.

Grâce à sa structure chimique unique (un cycle furane avec une fonction aldéhyde et une fonction alcool), le 5-HMF est une molécule très réactive qui permet de créer des colles performantes et biosourcées. On peut remplacer le formaldéhyde dans les panneaux de bois, c’est le marché le plus colossal et le plus mature. Les industries du panneau de particules, du contreplaqué et du MDF utilisent historiquement des résines de type Urée-Formaldéhyde (UF) ou Phénol-Formaldéhyde (PF).

Dans le secteur des adhésifs thermofusibles et élastomères, Le 5-HMF peut être transformé en intermédiaires chimiques pour synthétiser des polymères biosourcés aux propriétés élastiques et collantes (adhésifs d’emballage et rubans adhésifs).

Dans les applications industrielles plus lourdes (automobile, aéronautique, éolien), on utilise des résines époxy pour lier les fibres de carbone ou de verre. Les dérivés du 5-HMF permettent de synthétiser des durcisseurs ou des matrices époxy biosourcées, avec d’excellentes propriétés de résistance thermique et mécanique.

Mais extraire et purifier le 5-HMF à partir de la biomasse (sans dégrader la molécule) reste un processus plus coûteux que la pétrochimie traditionnelle, et c’est une molécule très (parfois trop) réactive, ce qui peut compliquer son stockage à long terme avant polymérisation.

Pour une entreprise comme Michelin, le 5-HMF n’est pas juste un sujet d’étude en laboratoire : c’est devenu un axe stratégique majeur et une réalité industrielle.

Le leader mondial du pneumatique s’intéresse tellement à cette molécule qu’il a créé une filiale dédiée, Michelin ResiCare, et a investi massivement pour en devenir l’un des pionniers de la production de masse en Europe.

« Le groupe Michelin a commencé à explorer des alternatives au formaldéhyde et au résorcinol dans les résines adhésives dès 2008. C’est en 2016 que le 5-HMF a été intégré dans les formules de Michelin ResiCare pour des résines destinées à d’autres usages que le pneumatique, en premier lieu pour le contreplaqué, après avoir identifié une source de petit volume et à prix élevé.  Michelin a collaboré avec l’IFPEN depuis 2021 pour développer un procédé de production robuste et compétitif à partir de fructose, avec des tests à différentes échelles et des études d’ingénierie jusqu’à fin 2023.

Aujourd’hui, le 5-HMF est dans toutes les nouvelles formulations de Michelin ResiCare, y compris pour les composites, le contreplaqué, les abrasifs et les composés moulés.

La perspective d’une production de 5-HMF à plus grande échelle ouvre la voie à des utilisations industrielles encore plus large de cette molécule biosourcée. »

« En conjuguant la force d’innovation de Michelin, à travers l’excellence de Michelin ResiCare, et l’expertise d’Axens en matière d’industrialisation et de capacité de déploiement mondial, cette collaboration vise à mettre sur le marché une solution à la fois performante, compétitive et durable. »

« Fruit d’un programme de R&D mené conjointement par Michelin ResiCare et IFP Energies Nouvelles (IFPEN), avec le soutien de l’ADEME en France et du CBE JU en Europe, cette technologie est aujourd’hui au cœur d’un projet industriel structurant. Une première unité, située à Péage de Roussillon (France) et d’une capacité d’environ 3.000 tonnes par an, sera opérée par Michelin ResiCare. Sa mise en service est prévue début 2027. »

Vous le savez, pour fabriquer un pneu, il ne suffit pas de mouler du caoutchouc. Un pneu tire sa résistance de sa carcasse, composée de textiles techniques et de câbles métalliques intimement liés au caoutchouc. Depuis les années 1930, l’industrie mondiale utilise une colle appelée RFL (Résorcinol-Formaldéhyde-Latex) pour faire adhérer le textile au caoutchouc. Le formaldéhyde contenu dans cette formule est aujourd’hui classé comme cancérogène et SVHC (substance extrêmement préoccupante).

Les équipes de R&D de Michelin ont découvert qu’en combinant le 5-HMF avec un polyphénol d’origine naturelle, ils pouvaient obtenir une résine adhésive (dite araminolique) totalement exempte de formol et de phénol, tout en conservant exactement les mêmes performances de sécurité et d’adhérence à haute vitesse. Cette colle a déjà été intégrée dans plus de 100 millions de pneus.

Pendant longtemps, le 5-HMF était rare et extrêmement cher sur le marché. Pour sécuriser ses approvisionnements et ne plus dépendre du pétrole, Michelin a co-développé son propre procédé avec l’IFPEN (IFP Énergies nouvelles) pour fabriquer du 5-HMF à partir de fructose issu d’amidon (de blé, de pomme de terre ou de maïs). Vous avez vu passer des informations concernant les démonstrateurs industriels Cerisea et Dragonfly.

ResiCare a récemment lancé des résines thermodurcissables haute performance (comme la gamme Resi4) capables de résister à des températures ou des flux thermiques extrêmes (applications d’ablation pour le spatial), le tout formulé à base de sucre.

En clair, pour Michelin, le 5-HMF est le couteau suisse chimique qui lui permet de verdir l’ensemble de sa chaîne de valeur (l’objectif de 100 % de matériaux durables dans les pneus) tout en se diversifiant sur le marché très porteur des matériaux biosourcés pour l’automobile, le bâtiment et l’aérospatial.

(Images créées par une IA)